Фрея Пенроуз и Джек Мэдисон - давние приятели. Их дружбе десять лет. Они любят поболтать, сходить вместе в кино, сыграть партию в карты, выпить - время от времени, но они не из тех, кого "водой не разольешь". У каждого своя жизнь и свои проблемы. Фрея в глубине души жаждет большой любви, верности, семейного счастья, а веселый, безалаберный и слишком красивый мужчина совсем не подходит на роль ее единственного. Джек занят собой, своей не очень гладкой карьерой писателя, его привлекают легкомысленные и податливые девушки, а не язвительные и проницательные зрелые женщины. И их непохожесть не мешала общению. Но однажды их непритязательная дружба подверглась серьезному испытанию…