4 ноября 1920 года на литературном вечере "Суд над имажинистами" Есенин познакомился с Галиной Бениславской. Вскоре Есенин и Бениславская стали близки. Галина забыла, что у выдающихся поэтов любвеобильные сердца. 3 октября 1921 года, в день рождения Есенина, в мастерской художника Якулова собралась компания. После выступления в концерте к Якулову привезли известную американскую танцовщицу Дункан. 46-летняя Айседора, зная всего 20-30 русских слов, услышав стихи Есенина, сразу поняла необыкновенный талант молодого поэта и первая назвала его великим русским поэтом. Не раздумывая, она увезла Есенина к себе в особняк. В комнату Бениславской он не пришёл.
После почти полуторагодового путешествия за границей Есенин возвратился на родину, но жить со стареющей и ревнивой танцовщицей не стал. Из фешенебельного особняка поэт вновь пришёл в комнату Бениславской в многонаселённой коммунальной квартире.
Так беззаветно, как любила Галина, редко любят. Есенин считал ее самым близким другом, но не видел в ней женщину. Стройная, зеленоглазая, косы чуть не до полу, а он не замечал этого, о своих чувствах к другим рассказывал.
Галина оторвала его от Дункан, старалась отвадить и от друзей-собутыльников, ждала ночами у двери. Помогала чем могла, бегала по редакциям, выбивая гонорары. И телеграмму в Крым Айседоре дала она же. Галина считала его своим мужем, он же говорил ей: «Галя, вы очень хорошая, вы самый близкий друг, но вас я не люблю...» Есенин приводил в ее дом женщин и тут же ее утешал: «Я сам боюсь, не хочу, но знаю, что буду бить. Вас не хочу бить, вас нельзя бить. Я двух женщин бил — Зинаиду и Изадору — и не мог иначе. Для меня любовь — это страшное мучение, это так мучительно».Он то уходил от Г. Бениславской, то вновь к ней возвращался. Вот строчки из её дневника, говорящие о чувствах к нему: "Уехал, улетел с Айседорой. Она вернется — так ответили в студии — через год. Значит, и он тоже. Как же ждать, когда внутри такая засуха? Я опять больна. Опять тоска по нём, опять к каждой мысли прибавляется неотвязное ощущение его. Вот, как верная собака, когда хозяин ушёл — положила бы голову и лежала бы, ждала его возвращения..."
И ещё из дневника: "До Сергея я не любила никого. Здесь же отчетливо поняла — всё могу отдать: и принципы (не выходить замуж), и тело (чего до тех пор не могла даже представить себе), и не только могу, а хочу этого. Знаю, что сразу же поставила крест на своей мечте о независимости, и — подчинилась. Не знала, что в будущем буду бороться с этим чувством и раздувать в себе малейшее расположение к другим, лишь бы освободиться от Сергея, от этой блаженной и мучительной болезни... " “Милый, хороший Сергей Александрович! Хоть немного пощадите Вы себя. Бросьте эту пьяную канитель, — писала Есенину Галина Бениславская, измученная не только своими заботами о нем, но и ощущением совершенной невозможности понять человека, которого она, как ей казалось, знает, как облупленного... — То, что сейчас с Вами, все эти пьяные выходки, весь этот бред, все это выворачивание души перед “друзьями” и недругами, что это?.. У Вас ведь расстройство души... Сразу же идите домой, запирайтесь, и довольно, ведь не могу же я за Вас делать то, что Вы и только Вы один можете сделать — не выходить, не показываться в “общество”...
Вы сейчас какой-то “не настоящий”. Вы все время отсутствуете. И не думайте, что это так должно быть. Вы весь ушли в себя, все время переворачиваете свою душу, свои переживания, ощущения. Других людей Вы видите постольку, поскольку находите в них отзвук вот этому копанию в себе... Вы разучились вникать в мысли, Вашим мыслям несозвучные... Вы по жизни идете рассеянно, никого и ничего не видя. С этим Вы не выберетесь из того состояния, в котором Вы сейчас. И если хотите выбраться, поработайте немного над собой...
Я сейчас на краю. Еще немного, и я не выдержу этой борьбы с Вами и за Вас... Вы сами знаете, что Вам нельзя. Я это знаю не меньше Вас. Я на стену лезу, чтобы помочь Вам выбраться, а Вы? Захотелось пойти, встряхнуться, ну и наплевать на все, на всех... Хожу через силу... Покуда Вы не будете разрушать то, что с таким трудом удается налаживать, я выдержу...”
Да, он был благодарен ей за заботу. Но причину происходящего ни она не понимала, ни он не мог объяснить.
Из Ленинграда он пишет ответное письмо, целиком выдержанное в успокаивающем, умиротворяющем духе. Главное, чтоб она не впадала в панику и перестала писать истеричные письма:
“Галя милая! Я очень люблю Вас и очень дорожу Вами. Дорожу Вами очень, поэтому не поймите отъезд мой как что-нибудь направленное в сторону друзей от безразличия. Галя милая! Повторяю Вам, что Вы очень и очень мне дороги. Да и сами Вы знаете, что без Вашего участия в моей судьбе было бы очень много плачевного. Сейчас я решил остаться жить в Питере...
Все мне было очень и очень приятно в их заботах обо мне, но я совершенно не нуждаюсь ни в каком лечении...”
Для Бениславской все ее надежды на любовь и привязанность к ней Есенина снова оказываются миражом.
Галина все ждала, когда же он увидит в ней не только друга. Но так и не дождалась. В 1925 году он женился... на Сонечке Толстой.Из дневника Бениславской:
“Погнался за именем Толстой — все его жалеют и презирают: не любит, а женился... даже она сама говорит, что, будь она не Толстая, ее никто не заметил бы... Сергей говорит, что он жалеет ее. Но почему жалеет? Только из-за фамилии. Не пожалел же он меня. Не пожалел Вольпин, Риту и других, о которых я не знаю... Ведь есть, кроме него, люди, и они понимают механизм его добывания славы и известности... Спать с женщиной, противной ему физически, из-за фамилии и квартиры — это не фунт изюму. Я на это никогда не смогла бы пойти...
Всегдашнее — “я как женщина ему не нравлюсь” и т. п. И после всего этого я должна быть верной ему? Зачем? Чего ради беречь себя? Так, чтобы это льстило ему? Я очень рада встрече с Л. Это единственный, кто дал мне почувствовать радость, и не только физически, радость быть любимой...”
Есенин сам, в конце концов, спровоцировал отчаянное решение Бениславской.
Их взаимоотношения в 1924 году часто достигали той черты, после которой они должны были разрушиться.
27 декабря 1925 года оборвалась жизнь Есенина. Бениславская оказалась в психиатрической клинике. Жизнь для неё потеряла смысл. Холодным декабрьским днем 1926 года на безлюдном Ваганьковском кладбище в Москве около скромной могилы Сергея Есенина стояла молодая женщина. Год назад в ленинградской гостинице "Англетер" оборвалась жизнь тридцатилетнего поэта. Женщина на похоронах не была. Потом достала листок бумаги и быстро набросала несколько строк: "Самоубилась" здесь, хотя и знаю, что после этого еще больше собак будут вешать на Есенина. Но и ему, и мне это будет все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое, поэтому напоследок наплевать на Сосновского и общественное мнение, которое у Сосновского на поводу". Некоторое время она стояла неподвижно, затем достала пистолет.
Так закончилась жизнь 29-летней Галины Бениславской, беззаветно любившей поэта.
Самоубийство Галины Бениславской всех потрясло. Похоронили её рядом с Есениным 7 декабря. На памятнике начертали слова: "Верная Галя".